In den letzten zwanzig Jahren wurden die Stücke von Richard Dresser sowohl am Broadway als auch in den großen regionalen Theatern des Landes und in vielen europäischen Ländern aufgeführt.
BELOW THE BELT ist ein Stück über drei amerikanische Männer, die versuchen, in einem fremden Land zusammenzuarbeiten. Es wurde zuerst beim Humana Festival des Actors Theatre of Louisville aufgeführt, dann am John Houseman Theatre, wurde im ganzen Land gespielt und war ein Dauerbrenner in Berlin, was zahlreiche europäische Produktionen nach sich zog. Anschließend wurde das Stück unter der Regie von Robert M. Young als HUMAN ERROR verfilmt und auf dem Sundance Film Festival gezeigt. ROUNDING THIRD, das den Konkurrenzkampf in der amerikanischen Gesellschaft durch die Brille des Little-League-Baseballs thematisiert, wurde am Northlight Theater in Chicago uraufgeführt, lief off-Broadway und wurde seitdem in Hunderten von Produktionen im ganzen Land aufgeführt. Das Stück wurde 2016 mit John C. McGinley und Garret Dillahun in den Hauptrollen verfilmt.
Er hat eine Trilogie von Theaterstücken über das Glück in Amerika geschrieben, von denen jedes in einer anderen Gesellschaftsschicht angesiedelt ist: AUGUSTA (Arbeiterklasse), THE PURSUIT OF HAPPINESS (Mittelschicht) und A VIEW OF THE HARBOR (Oberschicht).
Er hat viele kurze Stücke geschrieben, darunter WHAT ARE YOU AFRAID OF?, das in einem Auto mit drei Zuschauern auf dem Rücksitz aufgeführt wird.Es wurde beim Humana Festival uraufgeführt und vier Jahre lang in Hamburg gespielt. Ein neues Stück, TROUBLE COMETH, über zwei Manager, die einen existenziellen Kampf gegen eine unmögliche Deadline führen, wurde 2015 am San Francisco Playhouse uraufgeführt.Ein weiteres neues Stück, CLOSURE, wurde im Sommer 2015 am New Jersey Repertory Theatre in Long Branch uraufgeführt.
Zuletzt entstand PUBLIC SPEAKING: Three Short Films starring Treat Williams. Er arbeitet seit vielen Jahren für das Fernsehen an einer Reihe von Serien, darunter „Vietnam War Stories“ für HBO, für die er einen Cable ACE Award gewann, „The Days and Nights of Molly Dodd“, „The Job“, „The Education of Max Bickford“, „Madigan Men“. Für AMC schuf er die Webserie „Life Coach“.
Er ist Absolvent der Brown University und der University of North Carolina und ehemaliges Mitglied der New Dramatists. Er lehrt an der Rutgers University und ist Vorstandsmitglied der Writers Guild
