Richard Maltby, Jr., wurde in Ripon, Wisconsin, dem Sohn von Virginia (geb. Hosegood) und Richard Maltby, Sr., einem bekannten Orchesterleiter, geboren. Er hat die einzigen zwei musikalischen Revuen konzipiert und geleitet, die jemals den Tony Award für das beste Musical gewonnen haben: Ain't Misbehavin' (1978: Tony, N.Y. Drama Critics, Outer Critics, Drama Desk Awards, auch Tony Award for Best Director) und Fosse (1999: Tony, Outer Critics, Drama Desk Awards). Er war Regisseur/Co-Lyriker für die amerikanische Version von Andrew Lloyd Webbers Song and Dance (1986). Er war Co-Lyriker für Miss Saigon (Evening Standard Award 1990; Tony Nominierung: Best Score, 1991). Maltby und David Shire begannen als Studenten an der Yale University zusammenzuarbeiten; ihr erster Broadway Credit war 1968, als ihr Song The Girl of the Minute in der Revue New Faces von 1968 verwendet wurde. Im Jahr 1977 produzierte der Manhattan Theatre Club eine Rezension ihrer früheren Songs, die für andere Werke geschrieben wurden, mit dem Titel Starting Here, Starting Now.
Mit dem Komponisten Shire war Maltby der Regisseur und Texter für Baby (1983) und der Texter für Big (1996). Ebenfalls mit Shire konzipierte und schrieb er die Texte für Take Flight (Buch von John Weidman), das im Juli 2007 in der Menier Chocolate Factory in London uraufgeführt wurde. Er konzipierte und inszenierte auch Ring Of Fire, The Johnny Cash Musical Show (2006). Er ist Co-Buchautor/Lyriker für The Pirate Queen (2007). Zuletzt war er am Broadway als Regisseur des neuen, originellen Musicals The Story of My Life des Komponisten/Lyrikers Neil Bartram und des Buchautors Brian Hill vertreten.
Als Texter schrieb er wiederum mit David Shire und John Weidman ein neues Musical Take Flight, das 2007 in London in der Menier Chocolate Factory uraufgeführt wurde, 2008 in Japan produziert wurde und im Mai 2010 in Princeton, NJ, im McCarter Theatre seine amerikanische Premiere hatte.
